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Faculdade de Ciências e Tecnologia

Química Orgânica I

Código

7087

Unidade Orgânica

Faculdade de Ciências e Tecnologia

Departamento

Departamento de Química

Créditos

6.0

Professor responsável

Abel José de Sousa Costa Vieira

Horas semanais

4

Total de horas

63

Língua de ensino

Português

Objectivos

Formação básica em Química Orgânica

Pré-requisitos

Sem requisitos da área.

Conhecimentos básicos de Ligação Química e Introdução à Química Física

Conteúdo

1.         Introdução. Conceitos fundamentais

1.1.      Origens da Química Orgânica. Compostos orgânicos. Sua importância

1.2.      Estrutura e reactividade dos compostos orgânicos

Estrutura electrónica e molecular. Hibridação orbital. Representações de Lewis e de Kekulé

Deslocalização electrónica. Ressonância. Conjugação: dienos, carbonilos α,β-insaturados, sistemas alílicos. Aromaticidade

1.3.      Grupos funcionais

Principais classes de compostos orgânicos. Nomenclatura. Introdução às Regras da IUPAC

1.4.      Noções básicas de termodinâmica e cinética química. Equilíbrio e velocidade de reacção

            Perfil e mecanismo reaccionais. Tipos de mecanismos de reacções orgânicas

1.5.      Propriedades físicas de compostos orgânicos

1.6.      Acidez e basicidade de compostos orgânicos. Efeitos estruturais e do meio reaccional.

            Nucleofilia e electrofilia

 

2.         Compostos saturados de carbono e hidrogénio

2.1.      Alcanos e cicloalcanos

            Estrutura, nomenclatura e propriedades. Isomeria estrutural

2.2.      Análise conformacional 

2.3.      Reacções de alcanos. Halogenação radicalar e combustão.

3.         Estereoquímica

3.1.      Isomeria estrutural e estereoisomeria

3.2.      Quiralidade. Enanteomeria e diastereomeria. Simetria molecular. Especificação de configuração

3.3.      Actividade óptica. Racemização. Resolução de misturas racémicas 

4.         Estudo de uma reacção orgânica

4.1.      Adição nucleófila ao grupo carbonilo            Aldeídos e cetonas. O grupo carbonilo. Estrutura e propriedades

Reacções de adição ao grupo carbonilo de aldeídos e cetonas. Adição nucleófila. Adição directa e adição conjugada.

4.2.      Ácidos carboxílicos e derivados. Reacções de adição ao grupo carbonilo. 

5.         Métodos espectroscópicos em Química Orgânica

5.1.      O espectro electromagnético. Tipos de espectroscopia

5.2.      Espectroscopias de 1H-RMN, IV e UV-Vis5

.3.      Espectrometria de massa

5.4.      Exemplos de aplicação

Bibliografia

Livro recomendado:·      Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S.; Wothers, P. “Organic Chemistry”, Oxford University Press, 1st Ed., 2001 Bibliografia geral:·      Solomons, T.W.G.; Fryhle, C. B., “Organic Chemistry”, John Wiley & Sons, 8ª Ed., 2003(Livro de texto, "Study Guide", Manual de problemas e soluções, CD-ROM, conjunto de modelos moleculares, apoio on line)

·      Streitwieser, A.; Heathcock, C.; Kosower, E. “Introduction to Organic Chemistry”, MacMillan, 4ª Ed., 1992

·      Ouellette, R. J.; Rawn, J. D. "Organic Chemistry", Prentice-Hall, 1ª Ed., 1996

·      Volhardt, K.; Schore, N.E. “Organic Chemistry”, W.H. Freeman & Co., 3ª Ed., 1999

 

Bibliografia complementar:

·      March, J. “Advanced Organic Chemistry”, Wiley Interscience, 6ª Ed., 2007Jacobs, A. “Understanding Organic Reaction Mechanisms”, Cambridge University Press, 1ª Ed., 1997

Método de ensino

Aulas teórico-práticas  (3 h)

Laboratório  (1,5 h)

Método de avaliação

1.         A disciplina de Química Orgânica I consta de duas partes: teórico-prática e prática.

Na parte teórico-prática será apresentado e discutido o programa proposto para a disciplina e serão efectuados exercícios e exemplos de aplicação. A frequência das aulas teórico-práticas, de acordo com o sistema de créditos em vigor, é obrigatória para todos os alunos. Dado tratar-se de uma disciplina que funciona pela segunda vez nesta estrutura curricular, só poderá ser dada equivalência à frequência das aulas teórico-práticas aos alunos que já as frequentaram no ano lectivo anterior, embora se recomende a frequência a todos os inscritos.

Na parte prática (laboratório) serão efectuados os trabalhos propostos no Guia de Laboratório. Por razões de disponibilidade de espaço laboratorial, a frequência destas aulas é apenas obrigatória para os alunos que se encontram em primeira inscrição na disciplina e para aqueles que, não se encontrando em primeira inscrição, não obtiveram aprovação nesta componente.

 

2.         As aulas teórico-práticas são constituídas por dois turnos semanais de uma hora e meia. A matéria teórica, bem como os enunciados dos problemas, exercícios e trabalhos a efectuar, serão distribuídos com a devida antecedência. Para efeitos de admissão a exame os alunos terão de ter assistido a pelo menos 3/4 das aulas teórico-práticas do semestre. Para o mesmo fim, os alunos (em primeira inscrição) terão também que efectuar todos os trabalhos de laboratório.

 

3.         A classificação da parte teórico-prática da disciplina será a obtida no exame final (ou, em eventual alternativa, através de testes). O exame consta de uma prova escrita e de uma prova oral. Serão aprovados na disciplina os alunos que obtiverem classificação final igual ou superior a 9,5 valores, desde que obtenham também aprovação na parte prática.

Todos os alunos que obtiverem classificação igual ou superior a 9,5 valores na prova escrita (ou na média dos testes) poderão prescindir da prova oral, sendo, nesse caso, essa a classificação da parte teórico-prática. Os alunos que obtiverem na prova escrita uma classificação compreendida entre 8,0 e 9,4 valores serão admitidos à prova oral. A esta prova terão ainda acesso todos os alunos que, tendo obtido uma classificação igual ou superior a 9,5 valores na prova escrita, com ela não se considerem satisfeitos (melhoria de nota).

Serão reprovados os alunos que obtiverem classificação inferior a 8,0 valores na prova escrita ou que, após prova oral, não obtenham classificação igual ou superior a 9,5 valores.

Em casos devidamente justificados pelo professor responsável pela disciplina, poderá ser exigida a um aluno com classificação na prova escrita igual ou superior a 9,5 valores a realização de uma prova oral para efeitos de aprovação.

            Em alternativa ao exame final, a avaliação da parte teórico-prática da disciplina poderá ser efectuada atavés de dois Testes de matéria acumulável. Serão aprovados na disciplina os alunos que obtiverem uma média igual ou superior a 9,5 valores, desde que em qualquer dos testes a classificação não seja inferior a 8,0 valores. Os alunos que optarem pela via de avaliação por Testes poderão realizar Exame nas épocas Normal e/ou de Recurso, desde que a classificação obtida nos Testes não seja inferior a 7,0 valores, caso em que só poderão apresentar-se à época de Recurso. Quem não realizar testes poderá comparecer às duas épocas de Exame.

 

4.         A classificação da parte prática será baseada: a) nas informações do docente de laboratório respeitantes ao nível de preparação dos trabalhos, b) na qualidade do desempenho experimental de cada aluno e c) nas classificações dos relatórios dos trabalhos de grupo. A ponderação das partes a), b) e c) é a indicada no Guia de Laboratório.

            É obrigatória (para os alunos em primeira inscrição) a realização de todos os trabalhos práticos que constam do respectivo programa, estando prevista a possibilidade de recuperação de qualquer trabalho laboratorial que, por motivos justificados, os alunos tenham deixado em atraso.

            Só terão acesso à avaliação final os alunos aprovados na parte prática e com a frequência da parte teórico-prática referida no ponto 2.

 

5.         Serão aprovados na disciplina os alunos que obtiverem classificação igual ou superior a 9,5 valores em ambas as partes. A classificação final será a média ponderada das classificações das partes teórico-prática (peso 3) e prática (peso 1).

           

6.         Para efeitos de atribuição de classificação final, após ponderação das duas partes do modo mencionado no ponto 5,

Cl. Final = 0,25*P + 0,75*TP)

as notas são arredondadas para o valor inteiro mais próximo, do modo usual.

            Exemplo:          11,49 11;    16,50 17.

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