Biossíntese de Produtos Naturais
Código
10701
Unidade Orgânica
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento
Departamento de Química
Créditos
6.0
Professor responsável
Ana Maria Ferreira da Costa Lourenço, Ana Maria Félix Trindade Lobo
Horas semanais
6
Total de horas
66
Língua de ensino
Português
Objectivos
Os objectivos da unidade curricular incluem a apresentação dos principais métodos de estudo biossintético, para além das mais importantes vias metabólicas usadas pela célula na produção de metabolitos, e em particular de metabolitos secundários. Tal conhecimento dará ao aluno a capacidade de racionalisar a formação dos produtos naturais, prever a estrutura de compostos novos e o respectivo metabolismo.
Pré-requisitos
Os alunos deverão ter conhecimentos de química orgânica pelo menos a nível introdutório que incluam o reconhecimento dos grupos funcionais e dos mecanismos das reacções mais comuns.
Conteúdo
1. Breve historial sobre os produtos naturais.
O uso dos produtos naturais ao longo da História. Fármacos de origem natural. Impacto actual.
2. Metabolismo primário e secundário.
Diferença entre metabolismo primário e secundário. Principais enzimas envolvidas na biossíntese dos produtos naturais. Tipos de reacções envolvidas na biossíntese e sua comparação com reacções laboratoriais. Classificação dos produtos naturais segundo a respectiva via biossintética.
3. Metabolitos formados a partir da unidade acetato.
Formação das cadeias beta-policetónicas. Ácidos gordos, óleos, gorduras, triglicéridos. Poliacetilenos. Prostaglandinas e análogos. Ciclização das cadeias policetónicas. Tetraciclinas. Métodos de elucidação da biossíntese.
4. Metabolitos derivados do mevalonato e fosfato da deoxixilulose.
Formação da unidade isoprénica. Isoprenóides. Monoterpenos regulares e irregulares. Iridóides. Sesquiterpenos, diterpenos e sesterterpenos. O esqualeno e epóxido de esqualeno. Ttiterpenos, esteróides e tetraterpenos. Carotenóides.
5. Metabolitos derivados do ácido xiquímico
Amino-ácidos aromáticos. Ácidos cinâmicos e fenilpropenos. Lenhanos e lenhinas. Cumarinas. Flavonóides e estilbenos. Biossíntese mista: exemplos de produtos naturais formados pela via do acetato e do mevalonato.
6. Alcalóides.
Alcalóides derivados dos amino-ácidos ornitina, lisina, fenil-alanina, tirosina, triptofano e ácido antranílico. Alcalódes derivados da purina: cafeína. Biossíntese mista: alcalóides derivados do triptofano e mevalonato (LSD); alcalóide esteróides.
7. A problemática do doping no desporto.
Bibliografia
1. A. M. Lobo & A. M. Lourenço (Ed.), “Biossíntese de Produtos Naturais", IST Press, Lisboa, 2007 (acessível através da IST Press ou de qualquer outra livraria).
2. A. M. Lourenço,"Problemas em Biossintese de Produtos Naturais", Edinova, Lisboa, 1998.
3. P. M. Dewick “Medicinal Natural Products – A Biosynthetic Approach”, Wiley, Chichester, 2009.
Método de ensino
Aulas presenciais leccionadas no quadro, com recurso a acetatos e apresentação em power-point. Os testes e exames são realizados com consulta dos apontamentos das aulas, bibliografia aconselhada para a disciplina, ou quaisquer outras IGNOREes bibliográficas seleccionadas pelos alunos, mas não do seu computador ou telemóvel. Uma apresentação final a todo o curso da molécula-web produzida individualmente encerrará os trabalhos do unidade de ensino. A file da molécula-web deverá ser disponibilizada no servidor até à última aula desta disciplina.
Método de avaliação
Consulte por favor o documento sobre este assunto.