Química Orgânica Assimétrica II
Código
7209
Unidade Orgânica
Faculdade de Ciências e Tecnologia
Departamento
Departamento de Química
Créditos
6.0
Professor responsável
Maria Teresa Barros Silva
Horas semanais
4
Total de horas
22
Língua de ensino
Português
Objectivos
Pretende-se a continuação da aprendizagem em Química Orgânica Assimétrica iniciada em QOA I, mas fazendo uma abordagem do ponto de vista mecanístico. Pretende-se ligar os conhecimentos adquiridos em Química Física e Química Orgânica Gerais, na área de Termodinâmica e Cinética Químicas, com a forte vertente em Química Assimétrica do segundo ciclo em Bioorgânica. Reconhecendo a interdisciplinaridade desta unidade curricular, pretende-se um cruzamento efectivo com outras unidades curriculares, nas áreas de Química Computacional e Análise Estrutural.
Conteúdo
Mecanismos em Química Assimétrica: Princípios cinéticos e termodinâmicos gerais. Aplicação a sistemas assimétricos. Importância do conhecimento do perfil conformacional dos reagentes. Centros proquirais. Energias relativas de estados de transição assimétricos: estados de transição enanteoméricos, estados de transição diastereoméricos. Utilização de auxiliares quirais. Utilização de catalisadores quirais. Resolução. Resolução cinética. Resolução cinética dinâmica.
Reacções pericíclicas térmicas e fotoquímicas: Regras de Woodward-Hoffman. Reacções de cicloadição, queletrópicas, electrocíclicas, rearranjos sigmatrópicos e cicloadições 1,3-dipolares. Velocidade comparativa em reacções de cicloadição. Exemplos de regio- e perisselectividade
Bibliografia
1. Mechanism and Theory in Organic Chemistry, 3rd edition, H.Lowry and K.S. Richardson, Harper e Row Publishers, 1987.
2. Investigation of Organic Reactions and their Mechanisms, Maskill, Blackwell, 2006.
3. Free Radical Chain Reactions in Organic Synthesis, W. B. Motherwell, D. Crich, Ac. Press (1991).
4. Stereoselectivity in Synthesis, Tse-Lok Ho, John Wiley-Interscience, 1999.
5. Catalysis in Asymmetric Synthesis, J. M. J. Williams. Blackwell, 1999.
Método de ensino
Aulas presenciais leccionadas com aplicação de método expositivo e interrogativo incentivando a participação. As aulas teórico-práticas permitem a discussão e consolidação de conhecimentos. Recurso ao uso de modelos moleculares e à representação 3D. Serão utilizadas técnicas audio-visuais e realizadas sessões práticas em laboratórios devidamente apetrechados.
Método de avaliação
Haverá avaliação contínua, com realização de mini testes (3) e dois testes principais no meio e outro no fim do semestre (T1 e T2).
Haverá seminários (dois por aluno), em que será feita uma análise crítica duma publicação recente sobre os assuntos tratados nas aulas.
Nota final= 30% (média dos minitestes) + 30% (média das notas de seminário) + 40% ( média de T1 e T2).